- İstanbul Üniversitesi Eczacılık Fakültesi Dergisi
- Vol: 5
- Bazı Simpatomimetik Aminlerin 2,4-Dinitrobenzensülfenil Türevleri I: Türevlerin hazırlanması ve kara...
Bazı Simpatomimetik Aminlerin 2,4-Dinitrobenzensülfenil Türevleri I: Türevlerin hazırlanması ve karakter ize edilmesi
Authors : Rasim Tulus, lale Zeytinoğlu .
Pages : 147-158
View : 10 | Download : 7
Publication Date : 2013-06-25
Article Type : Other
Abstract :Serbest bazı eterli çözeltide 2,4-dinitrobenzensülfenil klorürle reaksiyona sokmak suretiyle 6 simpatomimetik aminin (amfetamin, me-tamfetamin, efedrin, metoksifenamin, mefentermin ve siklopentamin) N-2,4-dinitrobenzensülfenil türevi (Si-Sg) hazırlandı. Sarı renkli olan bu türevler elementel analiz, Rast usulü ile molekül vezni tayini, tita-nometrik titrasyonla ekivalan vezni tayini, erime noktası, çözünürlüklerinin tayini suretiyle karakterize edildi. Efedrin türevinde 2,4-dinitrobenzensülfenil grubunun alkol grubuna mı, yoksa amin grubuna mı bağlı olduğunu aydınlatmak için bu türevin NMR spektrumu incelendi ve reaksiyonun amin grubu ile olduğu sonucuna varıldı. Türevlerin sulu olmayan ortamda aşid-baz titrasyonlarmdaki durumları da incelendi. Glasiyal asetik asidli ve ayrıca glasiyal asetik asid-asetik anhidridli (1:1) (15) ortamlarda türevleri H00 4 ün aynı çözücü sistemlerindeki 0.1 N çözeltisiyle potansiyometrik olarak titre etmek mümkün olmadı. Türevlerin glasiyal asetik asitli ortamda platin oksid (Adams'a göre) katalizörü ile katalitik hidrojenasyonundan sonra; HCI0 4 ün glasiyal asetik asiddeki 0.1 N çözeltisiyle potansiyometrik titrasyonunda(l6) bir değerli bir baz gibi reaksiyon verdiği görüldü. İki veya daha fazla nitro grubu ihtiva eden aminlerin piridinde trietil-n-butil amonyum hidroksidle bir asid gibi titre edilebileceği bildiril-mektedir(17). Hazırlanan 2,4-dinitrobenzensülfenil türevlerinin bu usule göre de titre edilmediği yapılan tecrübelerde anlaşıldı.Keywords :