SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF 3-(2-HYDROXYETHYL)-1-(3-AMINOPROPYL)-1H-IMIDAZOLE-3-IUM BROMIDE

Authors : Gühergül Uluçam

Pages : 49-54

Doi:10.23902/trkjnat.291076

View : 19 | Download : 9

Publication Date : 2017-03-27

Article Type : Research

Abstract :Bir N-heterohalka karben tuzu olarak, 3-(2-hidroksietil)-1-(3-aminopropil)-1H-imidazol-3-ium bromid, 3-(1H-imidazol-1-il)propan-1-amin ile 2-bromoetanol’ ün reaksiyonu sonucunda sentezlenmiştir. Tuz, N-heterohalka karbenlerin en kararlı gruplarından biri olan imidazol tuzu olarak da isimlendirilebilir. Ürünün moleküler yapısı FTIR, 1 H NMR, 13 C NMR, GS-MS, elemental analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Ayrıca, antimikrobiyal, antifungal ve antikanser aktiviteleri incelenmiştir. Probit analizi yapılarak, HeLa ve HepG2 kanser hücre serileri üzerinde 24 saatlik uygulama sonrası IC 50 değerlerinin sırasıyla 155,955µM ve 76,769µM olduğu saptanmıştır. Sentezlenen maddenin sağlıklı fare embriyonik fibroblast (MEF) hücreleri üzerinde zararlı bir etkisine rastlanmamıştır. Escherichia coli (Migula, 1895) O157:H7, Listeria monocytogenes (Pirie, 1940) ATCC 19115 bakterileri ve Candida albicans (Berhout, 1923) ATCC 10231 mayası üzerinde ise 32µM’lık konsantrasyonda kayda değer antimikrobiyal ve antifungal aktivitesinin de olduğu belirlenmiştir.
Keywords : Imidazol, karben, antibakterial aktivite, antifungal aktivite, antikanser aktivite