MICROWAVE SYNTHESIS OF 3- AND 4-SUBSTITUTED-5-((3-PHENYLPROPYL)THIO)-4H-1,2,4-TRIAZOLES

Authors : Andrey Safonov, Alina Nevmyvaka, Oleksandr Panasenko, Yevgenii Knysh

Pages : 457-466

Doi:10.33483/jfpau.902274

View : 23 | Download : 9

Publication Date : 2021-09-27

Article Type : Research

Abstract :Amaç: Bu çalışmanın amacı, Milestone Flexi Wave mikrodalga sentez sistemi ile 3- ve 4-sübstitüe-5-((3-fenilpropil)tiyo)-4H-1,2,4-triazolleri sentezlemek ve sentez için en iyi yöntemi belirlemektir. Gereç ve Yöntem: Başlangıç bileşikleri olan 4-amino-5-(tiyofen-2-il-metil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiyol (1) ve 5-(2-bromofenil)-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-tiyol (3), Zaporizhzhya Devlet Tıp Üniversitesi (Ukrayna) Yabancı Öğrenciler için Doğa Bilimleri ve Toksikolojik Kimya Bölümü’nde sentezlendi. 3- ve 4-Sübstitüe-5-((3-fenilpropil)tiyo)-4H-1,2,4-triazolleri sentezlemek için Milestone Flexi Wave mikrodalga sentez sistemi kullanıldı. Sentezlenen bileşiklerin elementel analizi, Elementar Vario L cube (CHNS) evrensel analiz cihazı ile gerçekleştirildi. 1H-NMR spektrumları (400 MHz), DMSO-d6 içerisinde Varian MR-400 spektrometresi ile çekildi ve ADVASP™ Analiz programı ile analiz edildi. Reaksiyonların tamamlanıp tamamlanmadığı ve elde edilen bileşiklerin tayini, 5977B kütle spektrometre detektörü içeren Agilent 7890B gaz kromatografısi ile gerçekleştirildi. Sonuç ve Tartışma: Reaksiyon, i-propanol içerisinde ve eşdeğer miktarda sodyum hidroksit varlığında gerçekleştirildi. Başlangıç maddeleri 1 ve 3'e (3-bromopropil)benzen eklendi. Reaksiyonun tam olarak sonlanmasının takibi için farklı reaksiyon süreleri kullanıldı. Sıcaklık, mikrodalga radyasyonu, basınç gibi koşullar değiştirilmedi. Reaksiyon ortamının sıcaklığı 1650C'de, basınç 12.2 bar'da, MW ≈ 540 W'da tutuldu. Reaksiyon süresi 15 dakika, 30 dakika ve 45 dakikaya ayarlandı. 3-(Tiyofen-2-il-metil)-4-amino-5-((3-fenilpropil)tiyo)-4H-1,2,4-triazol (2) elde etmek için en uygun reaksiyon süresi 45 dakikadır. 3-(2-Bromofenil)-4-fenil-5-((3-fenilpropil)tiyo)-4H-1,2,4-triazol (4) için en uygun reaksiyon süresi 30 dakika ısıtma olarak bulundu. Bileşik 2 ve 4 için 1H NMR sinyalleri, önerilen yapı ile uyumludur. Sentezlenen bileşiklerin kimyasal yapılarını doğrulamak için elementel analiz (CHNS) yapıldı ve hesaplanan yüzdeler kabul edilebilir aralıkta bulundu.
Keywords : Gaz kromatografisi, heterosiklik bileşikler, 1H NMR, sentez, 1.2.4-triazol