- İstanbul Gelişim Üniversitesi Sağlık Bilimleri Dergisi
- Issue: 2
- Bromlanmış 8-Hidroksi Kinolinlerin ve Palladyum Komplekslerinin Antikanser Özelliklerinin İncelenmes...
Bromlanmış 8-Hidroksi Kinolinlerin ve Palladyum Komplekslerinin Antikanser Özelliklerinin İncelenmesi: Yapı-Aktivite İlişkisi (SAR)
Authors : Osman Çakmak, Salih Ökten, Şaban Tekin, Tuğba Kul Köprülü
Pages : 143-156
View : 10 | Download : 6
Publication Date : 2017-09-05
Article Type : Research
Abstract :Amaç: Bu çalışmada, 7-bromo-8-hidroksikinolin (2 ) ve 5,7-dibrom-8-hidroksikinolin (3 ) bileşiklerinin Palladyum (Pd) kompleksleri sentezlendi. Oluşan kompleks bileşikler ( 4 ve 5 ) ile başlangıç bileşiklerinin ( 2 ve 3 ) antikanser potansiyelleri ve sitotoksisiteleri karşılaştırmalı olarak incelendi. Yöntem: 8-Hidroksikinolin (8-OHQ, 1 ), moleküler brom (Br 2 ) ile muamele edildi. Reaksiyon sonucu, 7-bromo-8-hidroksikinolin (7-Br-8-OHQ, 2 ) ve 5,7-dibromo-8-hidroksikinolin (5,7-diBr-8-OHQ, 3 ) elde edildi. Bu moleküller, kompleksleşme reaksiyonları ile Palladyum koordinasyon bileşiklerine ( 4 ve 5 ) dönüştürüldü. Sentezlenen bileşik ve komplekslerin ( 2 - 5 ) antikanser potansiyel ve özellikleri incelendi. Bu amaçla HeLa, HT29 ve C6 hücre hatlarına karşı SRB hücre proliferasyonu ile LDH sitotoksisite testleri uygulandı. Bulgular: 7-Br-8-OHQ 2 ve 5,7-dibromo-8-OHQ 3 bileşikleri test edilen hücre hatlarının hücre proliferasyonunu inhibe etmiştir. Fakat bu bileşiklerin Palladyum (Pd) kompleksleri (4 ve 5 ) durumunda antiproliferatif etki önemli derecede azalmıştır. 7-Br-8-OHQ 2 ve 5,7-diBr-8-OHQ 3 bileşikleri HeLa hücre hatlarında düşük sitotoksik etki göstermesine rağmen, bu bileşiklerin ( 2 ve 3 ) C6 hücre hatlarında oldukça sitotoksik olduğu belirlenmiştir. Sonuç: Kinolin halkasında C-8 konumunda –OH (hidroksi) fonksiyonel grubu yanında brom gruplarının bağlı olması yüksek antiproliferatif etkiden sorumlu olduğu düşünülmektedir. Kompleksleşme ile kinolin yapısındaki hidroksi ve amin grupları bloke edilmektedir. Bu yüzden kompleks bileşikler ( 4 ve 5 ) durumunda antikanser aktivite oldukça azalmaktadır.Keywords : Pd koordinasyon kompleksi, antikanser, sitotoksik aktivite, Bromo-8-hidroksikinolin, şelat, yapı-aktivite ilişkisi