- Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi
- Issue: 17
- An Efficient Synthesis of Chiral Catalyst: Application in Enantioselective Michael Addition Reaction...
An Efficient Synthesis of Chiral Catalyst: Application in Enantioselective Michael Addition Reactions
Authors : Hayriye Nevin Genç
Pages : 20-28
Doi:10.31590/ejosat.598343
View : 17 | Download : 8
Publication Date : 2019-12-31
Article Type : Research
Abstract :Kiral sentez, enantioselektif sentez veya stereoselektif sentez olarak da adlandırılan asimetrik sentez, stereoseçici olarak bir veya daha fazla kiral bileşiklerin oluşturulmasını sağlayan organik sentez biçimidir. Bir molekülün farklı enantiyomerleri veya diastereomerleri çoğu zaman farklı biyolojik aktiviteye sahip olduğu için asimetrik sentez özellikle ilaç endüstrisinde ve organik kimya alanında önemlidir. Kiral katalizör kullanımı ise, son yıllarda araştırmacılar tarafından tercih edilen en etkili yöntemlerden birisi olup; normal şartlarda rasemik karışım şeklinde ürün veren bir tepkimeye etki ederek, ağırlıklı olarak bir stereoizomeri elde etmeye yönelik bir stratejidir. Bu çalışmada ilk önce tetraoksakaliks[2]aren[2]triazin resorsinol ve siyanürik klorid kullanılarak sentezlendi ve sonra bu başlangıç maddesi (R)-(-)-2-fenilglisinol ile reaksiyona sokularak tetraoksakaliks[2]aren[2]triazin bazlı kiral bir bileşik elde edildi. Tetraoksakaliks[2]aren[2]triazinin karakterizasyonu, literatürde bulunan 1H ve 13C NMR spektroskopi değerleri ile karşılaştırılarak yapıldı. Daha sonra, hidroksil ve amino grubuna sahip yeni bir organokatalizör tasarlandı ve sentezlendi. Yeni katalizörün yapısı 1H ve 13C NMR spektroskopisi, elemental analiz ve çevirme açısı teknikleriyle aydınlatıldı. Sentezlenen kiral bileşik dimetilmalonatın farklı nitroalkenlerle olan enantiyoselektif Michael katılma reaksiyonlarında katalizör olarak kullanıldı ve çok iyi enantiyoselektivite elde edildi. Reaksiyonu etkileyen farklı faktörler (çözücü, sıcaklık, katalizör yüzdesi) incelenerek reaksiyon şartları optimize edildi. En iyi reaksiyon şartları oda sıcaklığı, çözücü olarak toluen ve %10 mol katalizör olarak bulundu. Kiral katalizörün katalitik etkisi HPLC’de kiral kolonlar kullanılarak belirlendi. Reaksiyon sonucunda oluşan ürünler yüksek verim (%93) ve yüksek enantiyomerik fazlalık (%95) ile (S) formunda elde edildi.Keywords : Asimetrik sentez, Organokatalizör, Michael katılma, Stereoselektivite