- Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi
- Vol: 21 Issue: 3
- Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-di...
Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu
Authors : Raşit Çalişkan
Pages : 956-960
Doi:10.19113/sdufbed.07632
View : 6 | Download : 3
Publication Date : 2017-08-08
Article Type : Research
Abstract :Mn(III)asetat eşliğinde dimedonun oksabenzonorbornadiene katılma reaksiyonundaki ara ürün HBr ile yakalandı. Katılma ürünü AgNO 3 ve AgClO 4 ile asetik asit içerisinde reaksiyona sokuldu. Beklenen dihidrofuran halkası oluşmadı. Bunun yerine dimedondaki α-karbonunun hidroksillendiği bileşik oluştu. Sentezlenen bileşiklerin yapıları 1 H, 13 C ve 2D-NMR teknikleri ile karakterize edildi. Geçiş metallerinin tuzları yardımı ile oluşturulan karbon radikallerinin çift bağlara katılması, organik kimyada karbon-karbon bağının oluşturulmasında önemli yöntemlerden birisidir[1]. En yaygın kullanılanı ise Mn(III)asetat’tır. Heiba ve Dessau, Mn(III)asetat ile yapmış oldukları çalışmalarda gösterdiler ki asetik asit içerisinde alkenlere 1,3- dikarbonil bileşiklerinin katılmasıyla dihidrofuranlar oluşmaktadır[2] (Şekil 1). Oksidatif olarak elde edilen radikal 2 çift bağ karbonuna katılarak yeni radikal 3 oluşur. İlgili radikal (3) yükseltgenerek karbokatyon 4 oluşabilir ve halkalaşma sonrası proton kaybetmesiyle dihidrofuran oluşabilir (Rota A). Ya da radikal 3 önce halkalaşarak radikal 5’i ardından proton kaybetmesiyle dihidrofuran oluşturabilir (Rota B) [3,4].Keywords : Mangan(III)asetat, Dimedon, Oksabenzonorbornadien