Mirsen’in Allilik Oksidasyonu
Authors : Ayşe Makasçi, Hüseyin Anil
Pages : 63-68
View : 12 | Download : 3
Publication Date : 2004-06-01
Article Type : Research
Abstract :Bu çalımada, açık zincirli monoterpen olan mirsenin allilik yükseltgenme reaksiyonları incelenmitir. Burada amaçlanan, çam kabuk böcei feromonu olan , mirsenin ipsdienole dönütürülmesidir. Bu çalımada yükseltgen olarak kromtrioksit (CrO3), kromtrioksit-piridin kompleksi, piridinyum klorokromat (PCC), tersiyer butil hidroperoksit (t-BuOOH) ve tersiyer butil perbenzoat (TBPB), solvent olarak benzotriflorür (BTF), diklorometan, asetonitril, CCl4,asetanhidrit, benzen, asetik asit, etil asetat ve glasiyel asetik asit, katalizör olarak ise bazı Cu(I) ve Cu(II) tuzları, bakır tuzları ile birlikte L-prolin, S-prolin kompleksleri, SeO2 ve PdCl2 kullanılmıtır. Sözü edilen katalizörler ve yükseltgenler ile farklı yöntemler uygulanmı ve reaksiyon sonucunda oluan ürünler GC-MS ile belirlenmitir. Mirsenin ipsdienole dönütürülmesinde yeterince baarı salanamamıtır; çünkü,mirsenin allilik yükseltgenmeye uramadan önce bazı halkalı ve açık zincirli bileiklere izomerletii gözlenmitir. Mirsenin allilik yükseltgenmesinde en iyi verimler, yükseltgen olarak piridinyum klorokromatın kullanılmasıyla elde edilmitir. Ayrıca çözücü olarak benzotriflorür (BTF)’ün kullanılması yükseltgenme ürünleri veriminin daha da artmasını salamıtır. Özellikle, mirsenin ipsdienole dönütürülmesi ancak bu çözücünün kullanılması ile gerçekletirilebilmitir.Keywords : Allilik yükseltgenme, α -pinen, mirsen, ipsdienol